前203年(汉四年)楚汉鸿沟划界后，项羽领兵东归，刘邦也欲西还。这时张良、陈平对汉王说：“汉有天下大半，诸侯皆附之。楚兵疲食尽，这正是天亡楚国之时。今若勿击，真所谓‘养虎遗患’。”刘邦听从。
前202年(汉五年)，刘邦一面派使者联络各地诸侯王，约定共同灭楚，一面亲自率军追击项羽。十二月，项羽败逃至垓下(今安徽灵壁东南)。据说项羽受了十几处创伤后，在乌江边拔剑自杀。
项羽到底身死何处?为何“乌江自刎”流传千年?项羽在安徽还留下什么遗迹?
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关于项羽之死，唐宋时期分别有三位大诗人就此写过诗句：
杜牧：胜败兵家事不期，包羞忍辱是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。王安石：有战疲劳壮士哀，中原一败势难回。江东子弟今虽在，肯为君王卷土来?
李清照：生当做人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。
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民间传说：
项羽和灌婴的阴陵之战，保留在了当地的县志和民间传说中。如今的古阴陵遗址(古城村)旁的阴陵山上，古战场的山石上还残留有刀枪的痕迹。
民间流传，项羽被灌婴骑兵围困阴陵山，项羽人马为突围从山上几次冲锋，战争场面惨烈。《定远县志》记载，阴陵山上曾有过霸王庙和虞姬祠、楚泉、汉泉，现残存遗址仍在。记者走访：
阴陵遗址位于定远县城西北的靠山乡。《定远县志》记载：“阴陵城，县西北六十里，镆邪山南，周围二里。故址犹存……羽溃围南山驰，汉骑将灌婴追羽过淮，羽过阴陵迷失道即此。”
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《史记·项羽本纪》记载：“於是项王乃上马骑，麾下壮士骑从者八百余人，直夜溃围南出，驰走。平明，汉军乃觉之，令骑将灌婴以五千骑追之。项王渡淮，骑能属者百余人耳。
项王至阴陵，迷失道，问一田父，田父绐曰‘左’。左，乃陷大泽中。以故汉追及之。项王乃复引兵而东，至东城，乃有二十八骑。汉骑追者数千人。项王自度不得脱。”
这是司马迁对项羽从垓下败逃到东城路线的描述。时间上应该包括后半夜到次日，地理上涵盖着垓下到东城数百里路程。这期间的败逃、追击过程本应该十分惨烈，内容也应十分丰富，但司马迁的记录仅用了118字。
