董昌被封为越州威胜军节度使后，心中很不平衡，以为自己地位不止于此，朝廷待自己太薄。
董昌刚开始在越州为政时，罢“榷盐法”，解除盐禁以取悦当地乡绅。后来想想不对，这盐税之钱收来是放在自己钱袋里的，不收白不收，于是又恢复征收，而且为讨好当时朱温控制的唐廷，董昌在正常的各项赋税之外，又增加几倍征收，拿来向朝廷进贡奉献和内外馈送，每十天向京师长安贡品一纲，有黄金一万两，白银五千锭，绫绢一万五千匹，每次指派士兵五百人运送，有时因为遇到暴雨大雪狂风洪水而延误行程，运送贡品的士兵就会被全部处死。
他向唐廷进贡的财物，为天下各道节度使中第一，因此朱温控制的唐廷认为董昌忠诚，表彰诏令连接不断，他的官职高升到司徒、同平章事，并获得陇西郡王的爵位。
越州境内百姓中有人稍稍有点违法，董昌令手下人严刑处罚，笞至千百，百姓犯有小过，动辄诛灭家族，“血流刑场，地为之赤”。一次，有五千余人当族，董昌说：“(你们这些人)能孝于我，贷而死。”这些人都跪地称“诺。” 董昌将这些人手臂上刻上“感恩”等字以为誓，将这些人编成军队，称为“感恩都”，这些人的亲属前来送别，个个号泣大哭。
民间有案诉讼，告到董昌那里，董昌根本不看案卷，也不问案情，拿出赌博的骰子，令诉讼双方掷骰 ，不论是非曲直，输者立即推出斩首。他要任用官吏、将佐，也用掷骰子法，令手下掷骰 ，赢者即可任官为将。
董昌在越州为自己建造生祠，规模形状完全和大禹庙一样，命令民间祈福求神的百姓，以后不准再去大禹庙，必须都到他的生祠。董昌向朝廷请求任命他为越王，朝廷没有准许，董昌便很不高兴地说：“朝廷辜负我了，我多年来向朝廷进贡奉献无数，竟舍不得一个越王的爵位!”
他的一些手下人明白他的心思，趁机向他献媚说：“大王与其做越王，还不如做越帝。” 董昌大喜。于是劝进鼓动的人越来越多，这些人挤在董昌的府门前喧嚷喊叫，纷纷请求董昌称帝。董昌欣喜不已，派人出去答谢说：“时至，我当应天顺人。”
当地官吏乡绅百姓纷纷进献各种祥瑞吉物，董昌都有赏赐，一一发给赏钱，开始时对进献的人赏给几百缗钱，后来进献的人实在太多，赏钱不得不减少到五百、三百文而已。
此时，一位关键人物出现在董昌面前，来人有些神秘色彩，是位白发长须的老者，这位人称 “山阴老人” 没有留名的老者，向董昌献上一首据称在民间广泛流传的谶谣，其中说， “欲知天子名，日从日上生。”“日从日上生”明显就是一个“昌”字，这一下子打动了董昌的心坎，董昌当场赐给“山阴老人”百匹细绢，于是铁定了心要当那个皇帝。
向董昌献天命谶谣的“山阴老人”，有人认为，是一个狡猾的政治分利者。这个人可能是一位长期不得志的落魄文人，他了然天下大势，判断李唐王朝气数将尽，故而创作了这首所谓“谶谣” ，怂恿董昌起来夺天下。成功了，他可坐享其利;不成功，顶罪的只是董昌及其家族罢了。
董昌听了“山阴老人”的话后，立即“命术士硃思远筑坛祠天，诡言天符夜降”，董昌说天符所言“兔上金床”，意思就是说“我董昌属兔，明年是兔年，我当在其时即位。”
这时他的一位叫倪德儒的幕客又来凑热闹，说他找到了董昌应该当皇帝的理论依据，“咸通(873)末，《越中秘记》言：'有罗平鸟，主越祸福。’中和(881)时，真的有大鸟在吴、越出现，四目而三足，其鸣曰'罗平天册’，老百姓都向它朝拜，可以攘难。”说完还从怀里拿出一张画有所谓“罗平鸟”的图来。董昌见了，更是高兴。
越州节度副使黄碣听说董昌要做皇帝，对董昌说：“现在大唐皇室虽然衰败，但是天道民心还没有厌弃它。春秋时代的齐桓公、晋文公都是因为辅佐、尊奉周室才成就了称霸一方的大业。大王从田间民夫起身，承蒙朝廷宽厚恩泽，位居将相，爵至陇西郡王，荣华富贵已到了极点，为什么突然做出灭九族的打算呀!我黄碣宁可死也不会叛逆大唐!”
董昌大为震怒，认为黄碣是在蛊惑手下，当即将他斩杀，投其首于厕中，并痛骂说：“这个奴才不知趣!我做皇帝，他原本可坐三公高位，却先要找死!”
董昌下令把黄碣全家的八十口人全部斩杀，将他们埋葬在一个墓穴里。
会稽令吴镣也对董昌说：“大王您做诸候能让子孙世袭相传，现在要做假天子只能自取灭亡!”董昌听后，把吴镣的全家也杀光。
董昌又对山阴令张逊说：“你有主政之才，我深知之，等我当皇帝后，任命你主管御史台。”张逊回答他说：“大王您当初从石镜镇兴起，在浙东建下节度使的基业，荣华富贵快二十年了，何苦要背离朝廷遭受杀身大祸呢!浙东地方偏僻处在海边，管辖的虽然小，但除了越州，还有台州、明州、温州、处州、婺州、衢州，大王若是自己称帝，各州一定不会附合，你徒然据守越州一座空城，只会让天下人耻笑!”董昌又将张逊杀掉，对人们说：“杀了这三个人，就没有再敢违背我的了!”
乾宁二年(公元895年)董昌称帝，国号大越罗平，改元顺天，铸银印方四寸，文曰“顺天治国之印”。又出当地官吏乡绅百姓所献的铜铅石印和鸟兽龟蛇等“瑞物”陈于宫廷，称为“天瑞”。给越州城楼题字为“天册之楼”，命令所有文武官吏都称他为“圣人”。董昌任命以前的杭州刺史李邈、婺州刺史蒋瑰 、两浙盐铁副使杜郢、屯田郎中李瑜为宰相。又任命吴瑶等人为翰林学士、李畅之等人为大将军。将手下军队分为两军，中军衣黄，外军衣白，在军服上铭印 “归义”两字。
董昌给钱镠送去书信，告诉他自己已即罗平国皇帝位，任命钱镠为两浙都指挥使。
钱镠早就对董昌不满，岂能糊里糊涂跟着他一起谋反?但碍着董昌原来是自己的上司，不便发作。这下机会来了。钱鏐当即聚文武议事：“董昌谋反，我身为大唐臣子，岂可坐视不顾?不过昔日董昌有恩于我，我也不能遽伐，还是先劝其迷途知返，如若不从，再行讨伐。”
钱镠先写了一封信，令其幕客沈滂带着信去见董昌，信中说，“与其闭门作天子，与九族、百姓俱陷涂炭，岂若开门作节度使，终身富贵邪!及今悛悔，尚可及也!” 董昌不听。钱镠于是亲自带领军队三万奔赴越州，大军屯于越州城迎恩门前。
董昌一看有点慌神，他想自己过去好歹与钱镠有过交情，钱镠不可能把事情作绝，钱镠此行无非是想捞点好处。那我就满足他，拿出二百万钱令手下挑着担送出城去犒劳钱军，钱镠倒好，钱收下，兵还是不撤。
钱镠再次劝告董昌“大王位兼将相，奈何舍安就危!(我)将兵此来，以俟大王改过耳。纵大王不自惜，乡里士民何罪，随大王族灭乎!” 董昌这才知道，钱镠是来真格的，惧怕起来，对钱镠来了个缓兵之计，下令抓获最先向他劝进称帝的吴瑶和几名巫士， 那位创作谶谣 “欲知天子名，日从日上生。”的“山阴老人” 果然厉害，此时已不知去向。董昌将吴瑶和几名巫士绑了后送交钱镠，说是这些人蛊惑人心，自己是轻信了妖言，已经知罪，并且请求等待皇帝治他的罪。
钱镠这才撤兵，然后将这件事的始末报知朝廷。钱镠大军走后，董昌以为危机已过，又故态复萌，继续当自己的皇帝，令其手下大将陈郁、崔温等领兵屯驻香严、石侯一线，以抵御钱镠。
董昌自立为帝，令朝野震惊，尤其是朱温，更是勃然大怒，朱温自己有野心，有当皇帝的企图。但此时尚未暴露出来，他没料到董昌这小子不识相，竟然想夺他的风头。
朝廷的诏书随后下达，以昭宗皇帝的名义削夺董昌的官爵，封钱镠为彭城郡王兼浙江东道招讨使，率领本部人马征讨董昌。
董昌一方面向淮南杨行密乞兵，求他援助自己。另一方面派出手下人马应战。董昌是个愚人，历来爱听好话，他派人侦察钱镠军队的情况，回来的人说钱镠军队军容雄壮，气势强大，董昌就勃然大怒，将他斩杀。而说钱镠军队疲惫不堪，粮草供应不上，董昌就会重赏。这样一来，董昌身边人都对他说谎话，编故事，他不知前方真实的军情，只能胡乱指挥，十分的荒唐。
再说淮南杨行密接到董昌求援信后，派遣大将安仁义、田頵率领人马南下攻杭州。台濛围苏州，两支人马南下援救董昌。钱镠一一调度，将淮南军击退， 随后钱镠再派顾全武东进。顾全武智勇双全，而董昌方面前来应战的只是徐珣、汤臼、袁邠等 一干子“庸人，不知兵，遇全武辄败。”?
乾宁三年(896)正月，顾全武、王求大败越州军，徐珣等人降了杭州军。顾全武率军进攻余姚，守将袁邠献出余姚向顾全武投降，顾全武大军接着包围了越州城。
董昌有名侄子董真，却是将才，既骁勇善战，又懂得用兵，在越州很得将士之心。他主持守卫越州，顾全武等人屡次进攻，都被董真击退。越州城逾年不能克。
可惜董真的才能得不到董昌的赏识，世界上所有的愚人，其行为模式如出一辙，就是分不清忠奸贤愚，处理事情也不知道分轻重缓解。董昌手下都是庸人，好不容易有个侄子董真比较成器，却不能放心使用，整日里疑神疑鬼。
董真与其手下裨将刺羽不和，刺羽是个小人，见机向董昌大进谗言，说董真拉拢将士，恐怕有野心，要夺取你这个老叔的位置。董昌信以为真，对董真起了杀心，令手下人密伺董真动作，这个行为在旁人看来难以理喻。退一万步讲，即使董真真的对你这个老叔不满，现在大敌当前，你也要当没事一样，当务之急是同心协力，一致对敌才对。待敌兵退后，再弄清是非曲直也不迟。
偏偏这个董昌愚不可及，越看越觉得董真有异心，马上动手，将董真杀死，这下将士离心，一些越州守将调转枪头，领兵反攻董昌，越州城再也无法守住。董昌只得退居子城。所谓“堡垒最易从内部攻破”，越州内讧给钱镠带来了机会，钱镠派部将骆团进城入见董昌，谎称：“朝廷有诏免董公死罪，奉诏迎公居临安。”
董昌无奈，令手下打开城门，向钱鏐投降，顾全武奉钱鏐密令，由副将吴璋“护送”董昌上船去杭州，舟行至一个叫西小江的地方，吴璋突然翻脸拔出刀剑，逼董昌自尽，董昌环顾左右大呼：“吾与钱公俱起乡里，吾尝为大将，今何面复见之乎!”左右相对泣下，董昌说完，投水而死。
钱鏐得知董昌已死，心中一块石头落了地，令手下割下董昌首级，传首京师，夷其族。又将伪大臣李邈、蒋瑰等百馀人斩首，掘开董昌祖先之墓，放上一把火，尽数焚毁。
